Tras haber sido donado por el rey Jaime II de Aragón a la recién creada Orden que llevaría el mismo nombre de Montesa, el recinto del castillo fue reconstruido y ampliado. En 1347 la Orden de Montesa compró a Pedro IV de Aragón numerosas villas y castillos, con lo que la Orden pasó a ser dueña del Maestrazgo.De estilo gótico, la fortificación fue totalmente renovada, de acuerdo con las nuevas funciones que debía desempeñar, ya que se convirtió en casa madre de la Orden, donde los monjes-caballeros seguían la regla de san Benito. El nombre completo del castillo era Sagrado y Real Convento de la Orden de Santa María de Montesa y San Jorge de Alfama. Los Reyes Católicos incorporaron al patrimonio de la Corona los maestrazgos de las órdenes de Santiago, Calatrava y Alcántara, a fin de mermar el poderío de las mismas, pero el maestre de la Orden de Montesa continuó con grandes honores y privilegios y siguió actuando de modo independiente.
